Настройте Outlook на использование imap вместо pop3. Pop3 предназначен для фактического удаления сообщений с исходного сервера при первой их загрузке, и он не работает так же хорошо, когда вы хотите получить доступ к вашему сообщению несколькими различными способами (т. Е. Как из Outlook, так и из веб-интерфейса gmail).
Pop3 был популярен в течение долгого времени из-за небольших ограничений по размеру, установленных для многих почтовых ящиков, и потому, что вы все еще можете читать сообщения в автономном режиме. Теперь, когда у большинства из нас подключение всегда доступно дома, а ограничения почтовых ящиков более соответствуют фактическому использованию электронной почты (в настоящее время gmail позволяет использовать более 7 ГБ), у imap появляется больше смысла.
Просто заметьте, однако, что Gmail немного отличается от IMAP. Вы можете выбрать, будет ли удаление сообщения в outlook архивировать или удалить его на сервере.
Обновить
Если у вас есть Профессиональный пакет Служб Google или EDU, вы можете использовать относительно новые инструменты Google Apps Sync, которые можно найти здесь:
https://tools.google.com/dlpage/gappssync