@wizlog, сниффинг - это чтение содержимого пакетов данных независимо от структуры сети, по которой эти пакеты передаются.
@Silvercore, ответ - да. Как правило, анализатор должен иметь доступ к той же сети, что и вы, но если вы не зашифруете передачу файла, содержимое любого переданного файла или данных будет доступно любому анализатору с соответствующим доступом. Чтобы уточнить, правильно подобранный анализатор всегда сможет просматривать содержимое пакетов, проходящих через сеть, шифрование только усложняет задачу понимания содержимого этих пакетов.
Вы можете проверить это, установив Wireshark на третий компьютер и установив его для сбора пакетов во время передачи и просмотра выходных данных.
ОБНОВЛЕНИЕ: информация, основанная на ответе HarryMC ниже:
Хотя у вас с Wireshark, возможно, возникнут проблемы с "чтением" содержимого передаваемого вами файла, даже если он не зашифрован, в Wireshark вы сможете установить фильтры для поиска определенных строк в содержимом пакета. Считывание имени файла для передачи не должно быть слишком сложным, равно как и чтение какой-либо информации о типе утилиты упаковки, используемой для создания файла. Информация, которую вы можете легко прочитать, должна давать некоторое представление о содержимом файла без необходимости извлекать данные файла и создавать его заново.