Лучше всего писать один файл за раз.
Скорее всего, вы обнаружите, что пропускная способность вашего флэш-накопителя будет достаточно насыщенной. (Исходный диск вряд ли будет узким местом.) В то время как USB 2.0 может передавать до 480 МБ, ваш флеш-накопитель, вероятно, ограничен ~ 20 МБ. Это означает, что при переносе пары файлов с жесткого диска (дисков) максимальная скорость записи на флэш-накопителе будет максимальной, и каждый файл будет записываться медленнее, поскольку им приходится делиться.
Кроме того, записывая несколько файлов одновременно, вы увеличиваете фрагментацию, потому что, если пространство для файлов не будет полностью выделено, как только начнется передача, они будут разбиты на куски по мере передачи файлов.
(К счастью, поскольку флеш-накопители являются твердотельными, нет головки, которая должна перемещаться вперед-назад, как если бы вы переносили несколько файлов на жесткий диск.)
Другим недостатком одновременной записи нескольких файлов является то, что в диалоговых окнах копирования файлов отображается только ход выполнения и оставшееся время для этого отдельного файла, и становится практически невозможно оценить общее время, поскольку оно не является линейным (вы не можете просто добавить их). Передача их вместе даст вам гораздо более точную обратную связь для всего перевода.
Если исходные файлы из разных источников (вы имеете в виду разные жесткие диски? CD/DVD? сетевой диск? или просто папки?), тогда что вы можете сделать, это использовать специальный инструмент для копирования файлов вместо встроенной функции Windows. Некоторые варианты включают инструмент Microsoft TechNet Robocopy, который также имеет интерфейс GUI, RichCopy (также от TecNet), который является усовершенствованным инструментом на основе Robocopy, и Teracopy, который специализируется на том, чтобы сделать передачу максимально эффективной (и имеет бесплатная версия).