На практике нет. Теоретически да.
Нет, поскольку существует несколько факторов, которые могут привести к фрагментации файла, если запуск одного или трех диалоговых окон копирования одновременно не должен иметь значения.
Да, потому что может случиться так, что один файл из одного диалога записывает файл только частично, а второй диалог записывает следующий файл непосредственно после него, что приводит к фрагментации первого файла. Однако, учитывая, сколько записей выполняет типичный компьютер каждый день, это можно игнорировать.
Я думаю, что лучшее решение (если вы хотите быть на 100% уверенным) - это просто выполнить копию как можно быстрее, чтобы выполнить работу быстро, а ночью запустить цикл дефрагментации.
В случае, если вы используете Windows 7, вам даже не нужно это делать, потому что она все равно будет запускать DEFRAG раз в месяц.