Короткий ответ:
Нет, нет Microsoft не поддерживает путь обновления между выпусками OEM/Retail для Windows и корпоративными лицензиями. К сожалению, так они и сделали. Если бы вы попытались каким-то образом взломать его, вы бы боролись с их механизмом борьбы с пиратством, вся работа которого заключается в том, чтобы не дать пиратам делать именно такие вещи.
Длинный ответ:
Несмотря на то, что единственное различие между Win8.1 Enterprise и Win8.1 Pro заключается в том, как они лицензируются, DLL-файлы и связанные с ними ключи реестра, которые управляют активацией продукта, различаются между ними. Версия Enterprise поддерживает только ключи продукта KMS/MAK, но версия Pro поддерживает только ключи OEM/Retail. Кроме того, версия Enterprise позволяет активировать в режиме онлайн через собственные корпоративные серверы активации, а не через Microsoft, но версия Pro не поддерживает это. С другой стороны, версия Enterprise не поддерживает сертификаты OEM в прошивке, как в версии Pro. Они также отличаются способом обработки аппаратных изменений и льготным периодом активации.
Как вы можете видеть, служба лицензирования версии Enterprise предлагает определенные функции, но не имеет других, и наоборот, для версии Pro. Эти различия жестко запрограммированы в самих DLL-файлах активации и не основаны на конфигурационном файле или настройках reg. А поскольку механизм защиты от пиратства Microsoft настолько глубоко скрыт в операционной системе, вы не можете просто изменить их, не сломав ОС.