Плагин MCS (Multi-Colum-Index) позволяет создавать полнотекстовый индекс слов или выполнять поиск с помощью регулярных выражений. 
Он соответствует рекомендациям Calibre по пользовательскому интерфейсу, поэтому пользовательский интерфейс, вероятно, не нуждается в подробном объяснении. В любом случае: вы хотите использовать второй раздел на вкладке "Запросы Word" для построения индекса, а затем выполнить поиск с помощью верхнего раздела.
Индексирование работает только с форматом txt (не epub/mobi/etc., А также не txtz). Поэтому перед индексацией вы захотите преобразовать свою библиотеку в формат .txt.
Есть также еще один плагин для полнотекстового поиска, который кажется более сфокусированным, но он опирается на программное обеспечение, недоступное для MacOS, поэтому у меня не было возможности попробовать его.