Я связал две учетные записи в Thunderbird, одну Gmail и одну Outlook.
Когда я отправлял письмо из Outlook, письмо получателя отправлялось прямо в папку «Спам». После отправки письма непосредственно с Outlook.com оно не рассматривается как спам.
В аккаунте Gmail такой проблемы нет.