Я оказывался в очень похожей ситуации не раз. Если вы следуете правилам назначения портов IANA, это как говорит slhck: вы не можете сделать это, не попросив администратора разрешить исходящее соединение с вашей VPN (например, порт 1194 UDP является значением по умолчанию для OpenVPN).
Однако мне удалось решить эту проблему, нарушив правила и назначив порт 443 TCP (HTTPS) моему VPN-серверу. Это сработало для меня, потому что сеть, к которой я подключился, на самом деле не имела прокси-порта TCP 443: они просто перенаправляли пакеты TCP: 443 прозрачно - вероятно, чтобы избежать проблем с настройкой HTTPS-прокси. В этом посте обсуждаются HTTPS-прокси, которые могут помешать работе этого решения.
Недавно я также узнал, что OpenVPN поддерживает прокси, как показано на этой странице с описанием OpenVPN. Я не проверял это, но это может сработать.
Все зависит от того, насколько строга сетевая безопасность в том месте, где вы находитесь ... В конце концов, возможно, будет проще (и более этично) просто попросить ИТ-специалистов вашего клиента помочь вам.
Обратите внимание, что использование TCP для VPN не рекомендуется, так как оно вводит дополнительный уровень накладных расходов TCP, как обсуждалось в этом посте.