Есть плюсы и минусы.
VPN может туннелировать весь ваш трафик, и вам не нужно ваше приложение для поддержки прокси socks. И вам не нужно настраивать каждое приложение для использования прокси SOCKS. Однако, поскольку многие VPN используют определенный протокол IP, не все общедоступные Wi-Fi поддерживают его. И это часто может быть заблокировано довольно легко.
SSH, с другой стороны, основан на TCP. Обычно вы можете использовать SSH туннель на любом общедоступном Wi-Fi. Однако, как уже упоминалось выше, ваши приложения должны поддерживать прокси-сервер SOCKS (или вы используете специальные прокси-инструменты, такие как ProxyCap). Хотя все браузеры поддерживают прокси-серверы socks, многие менее распространенные приложения не поддерживают прокси-серверы socks. Даже Adobe Flash, работающий внутри браузера, не всегда подчиняется прокси.
Поскольку вы упомянули Android, SSH-прокси изначально не поддерживается. Все известные мне решения требуют рутирования телефона. Android имеет встроенную поддержку нескольких протоколов VPN. Но по моему опыту он довольно глючный. Существуют также сторонние решения VPN, такие как AnyConnect от Cisco, и рутирование не требуется.