Обычные версии Windows лицензируются для каждой машины, и не имеет значения, физический ли это ПК или виртуальная машина. Не имеет значения, поставляется ли программное обеспечение на физическом диске или в виде ISO.
Windows 7 Enterprise была исключением, и я считаю, что это относится и к Windows 8 Enterprise:
Клиенты Software Assurance, использующие Windows 7 Enterprise, могут установить до четырех виртуальных экземпляров Windows 7 Enterprise или Ultimate на компьютере, на котором установлена Windows 7 Enterprise. Другие версии Windows 7 не позволяют виртуализированным экземплярам Windows 7 работать без отдельной лицензии. (источник)
Еще одно исключение - лицензия DreamSpark, которая распространяется на копии Windows, доступные для студентов колледжа. Они могут быть установлены только на виртуальных машинах или в качестве обновления для физических компьютеров, на которых уже установлена лицензионная версия Windows.