Да. Это было проблемой с Outlook 2003. Лучший и единственный известный мне способ исправить проблему - это отключить "Кэшированный режим". Я полагаю, что существует проблема с синхронизацией Outlook для отправки электронной почты.
Exchance Cached Mode
позволяет вам работать в автономном режиме или при медленном соединении, и при этом иметь локальную копию вашего почтового ящика. Таким образом, вы все еще можете работать даже в автономном режиме.
При выключении он потребует, чтобы вы были в сети и имели приличное соединение с сервером Exchange, поэтому будьте осторожны с этим. Другой способ может заключаться в создании файла PST, который в любом случае сохраняет ваши электронные письма локально, избавляя от необходимости использования режима кэширования.
Here is the what and how to turn off Cached Mode:
http://office.microsoft.com/en-us/outlook-help/turn-on-or-off-cached-exchange-mode-HP001232935.aspx
Create PST
http://office.microsoft.com/en-us/outlook-help/create-an-outlook-data-file-pst-to-save-your-information-HA102749405.aspx