У меня была та же самая проблема, которую вы описываете.
Подобно тому, что DaveRook уже сказал, вы должны быть уверены, что Windows выводит звук на наушники по умолчанию. В windwos 8 (я не знаю, совпадает ли в win 7), щелкните правой кнопкой мыши значок динамика в области значков на панели задач (рядом с часами) и выберите "устройства воспроизведения" [примечание: я не уверен в точный текст, который он должен сказать, потому что моя ОС на испанском языке.], затем в диалоговом окне выберите наушники, которые вы хотите использовать, щелкните правой кнопкой мыши и выберите "установить в качестве устройства связи по умолчанию".
тогда вам просто нужно изменить настройки в Skype, чтобы использовать аудиовыход по умолчанию вместо динамиков. Перейдите к параметрам Skype, настройкам звука, аудиовыходу и выберите то же имя устройства, которое вы выбрали на предыдущем шаге. Вы можете попробовать это в диалоге настроек с маленьким зеленым значком "play", чтобы увидеть, будет ли Skype теперь использовать наушники по вашему желанию.
Если сначала это не сработает, попробуйте все перечисленные аудиоустройства, поскольку названия не очень интуитивно понятны, и обязательно установите их так же, как по умолчанию, в настройках звука Windows, а также в настройках Skype. это должно работать.