Проще пойти наоборот.
На самом деле, если вы счастливы отказаться от iTunes, и вам кажется, что нужно изобретать велосипед, вы можете запустить сервер DLNA(или uPNP) на файловом сервере и передавать видео, фотографии и музыку на оборудованные устройства, которые варьируются от Телевизоры, Xbox360, PS3, другие компьютеры, выделенные декодеры и многое другое. И вы не будете ограничены каким-либо произвольным числом клиентов или ограничены санкционированными кодеками.
К сожалению, AFAIK, вы не сможете использовать iTunes, и вам нужно как-то обойти его, например, смонтировать общий ресурс DLNA и сделать его своей библиотекой. Однако Windows Media Player 10+ будет работать с ним, как и многие другие бесплатные медиаплееры (я использую Rythymbox, Boxee и мои 360 в качестве клиентов).