S/MIME подписанное письмо теряет вложение

Question

У нас есть небольшое количество пользователей, которые подписывают (но не шифруют) свою электронную почту. Когда они отправляют вложения, это обычно работает нормально. Однако, когда получатель использует Outlook Mobile, все вложения для него исчезают, оставляя только файл S/MIME p7m. Это известная проблема, и есть ли решение, кроме как не подписывать сообщение?

Пока мы подозреваем, что отправляющий клиент связывает другие вложения внутри p7m, игнорируя факты, что 1) сообщение подписано, но не зашифровано, и 2) некоторые клиенты могут не иметь возможности извлечь их снова.

Answer 1

Обычно p7m - это зашифрованное сообщение электронной почты (включая все вложения). Если вы видите только вложение p7m в принимающем почтовом клиенте, это означает, что письмо, вероятно, было зашифровано целиком и получающий клиент не смог расшифровать сообщение S/MIME.

Причины могут быть разными, и без подробностей трудно сказать. Наиболее очевидной причиной может быть то, что закрытый ключ получателя недоступен или не связан с адресом электронной почты, настроенным в принимающем клиенте.

Чтобы убедиться, что сообщение подписано или зашифровано, взгляните на необработанное сообщение электронной почты. Для подписанного электронного письма вы должны найти заголовки типа контента, такие как:

Content-Type: multipart/signed;
    boundary="BC5E686BA36";
    protocol="application/pkcs7-signature";
    micalg=sha1

И ближе к концу того же сообщения:

Content-Disposition: attachment;
    filename=smime.p7s
Content-Type: application/pkcs7-signature;
    name=smime.p7s
Content-Transfer-Encoding: base64

Далее следует закодированная подпись. Если он только подписан, вы сможете увидеть текст сообщения.

Однако в зашифрованном письме вы прочтете что-то вроде:

Content-Type: application/pkcs7-mime; name="smime.p7m"; smime-type=enveloped-data
Content-Transfer-Encoding: base64

Затем следует зашифрованная электронная почта.

Answer 2

Я считаю, что мобильный Outlook не поддерживает S/MIME. Вот почему вы не сможете ни читать электронные письма с цифровой подписью, ни отправлять их с него.