Я полагаю, что основная причина заключается в том, что установщик Adobe MSI нарушает правила Microsoft по созданию пакета установщика Windows. Под документацией мы читаем:
Файлы значков, связанные с ярлыками, должны быть в двоичном формате EXE и должны иметь имена, соответствующие их расширению и расширению целевого объекта.... Например, если ярлык должен указывать на ресурс, имеющий файл ключа Red.bar, то файл значка также должен иметь расширение .bar.
(https://msdn.microsoft.com/en-us/library/windows/desktop/aa369210(v=vs.85).aspx)
В установщике MSI для Adobe Reader DC / 2015/2017 мы видим записи таблицы «Значок», которые по умолчанию имеют расширение «.ico»:
Если вы редактируете MSI с помощью Orca и выполняете поиск / замену, чтобы заменить «.ico» на «.exe» в каждой соответствующей таблице, а затем восстанавливаете / переустанавливаете MSI, проблема не возникает. Для Adobe было бы полезно исправить это в MSI непосредственно для всех в другом выпуске.