Поскольку вы пометили его как "программное обеспечение для органайзера": без того, чтобы я знал вашу запланированную иерархию, или даже вы сами еще не знали иерархию, это может быть довольно быстро затруднено. Вы можете попробовать это с умными папками, AppleScripts или FolderActions. Но в любом случае, иерархия должна быть достаточно хорошо разработана, прежде чем использовать их.
Я хотел бы предложить использовать специализированное программное обеспечение для этой задачи.
В зависимости от типов PDF, «качества» имен файлов и качества встроенных в них метаданных: для этого есть много вариантов.
EagleFiler, Yojimbo, DevonThink - не единственные коммерческие претенденты, которые легко приходят на ум.
Бесплатные приложения, которые создают для вас подобную iTunes иерархию, могут быть найдены либо в Calibre, особенно если встроенные метаданные имеют приемлемое качество, а документы более «книжного» типа, или BibDesk, если вы можете использовать идентификаторы, такие как DOI, поэтому это больше для научных PDF-файлов типа журнальной бумаги.
Оба предлагают своего рода автоматическую регистрацию PDF-файлов. Если найти BibDesk исключительно подходит для этой задачи и вполне настраиваемый.