Я слежу за этим документом
http://kb.eclipseinc.com/kb/how-to-configure-iis-smtp-server-to-forward-emails-using-email-account/
и в местах, где речь шла о портах и т. д. я использовал информацию
Имя SMTP-сервера Gmail: smtp.gmail.com
Имя пользователя SMTP Gmail: ваш адрес Gmail
Пароль SMTP Gmail: ваш пароль
SMTP порт Gmail: 465
Я также включил TLS
но отправленные письма просто застряли в очереди
Мои настройки
Вам нужно использовать порт 587 с TLS.
- SMTP-порт Gmail (TLS): 587
- SMTP-порт Gmail (SSL): 465
Источник Каковы настройки SMTP Gmail?
Кто-то только что попытался войти в вашу учетную запись Google myaccount@gmail.com из приложения, которое не соответствует современным стандартам безопасности.
Вам необходимо изменить настройки в своей учетной записи Gmail.
Войти в Gmail
Перейти в "Мой аккаунт"
Выберите "Вход и безопасность"
Прокрутите страницу вниз
Установите "Разрешить менее безопасные приложения" на "ON"
Попробуйте отправить ваши электронные письма еще раз.
Google может блокировать попытки входа в систему из некоторых приложений или устройств, которые не используют современные стандарты безопасности. Поскольку эти приложения и устройства легче взломать, их блокировка помогает обеспечить безопасность вашей учетной записи.
Вот некоторые примеры приложений, которые не поддерживают новейшие стандарты безопасности:
- Приложение Почта на вашем iPhone или iPad с iOS 6 или ниже
- Почтовое приложение на вашем телефоне Windows Phone, предшествующее версии 8.1
- Некоторые настольные почтовые клиенты, такие как Microsoft Outlook и Mozilla Thunderbird
Изменить доступ к учетной записи для менее безопасных приложений
Чтобы обеспечить безопасность учетных записей пользователей Служб Google, мы можем заблокировать доступ менее защищенных приложений к учетным записям Служб Google. Как пользователь Служб Google вы увидите ошибку "Пароль неверен" при попытке войти. Если это так, у вас есть два варианта:
Вариант 1. Обновление до более безопасного приложения, которое использует самые современные меры безопасности. Все продукты Google, такие как Gmail, используют самые последние меры безопасности.
Вариант 2. Измените настройки, чтобы менее защищенные приложения могли получить доступ к вашей учетной записи. Мы не рекомендуем эту опцию, потому что она может помочь кому-то взломать ваш аккаунт. Если вы хотите разрешить доступ в любом случае, выполните следующие действия:
- Перейдите в раздел "Менее безопасные приложения" в Моем аккаунте.
- Рядом с "Доступ к менее защищенным приложениям" выберите Включить. (Примечание для пользователей Google Apps: этот параметр скрыт, если ваш администратор заблокировал менее безопасный доступ к учетной записи приложения.)
Источник Разрешить менее защищенным приложениям доступ к вашей учетной записи
