Добавьте "Копировать как изображение" в контекстное меню Проводника.  Вставить в Outlook.
Часть 1: NIRCMD
Используйте утилиту nircmd, чтобы скопировать файл в буфер обмена как изображение.  Затем вставьте изображение в Outlook.
nircmd.exe clipboard copyimage <filename>
Часть 2: Добавить в контекстное меню
Для эффективности рассмотрите возможность добавления этого элемента в контекстное меню (щелчок правой кнопкой мыши).
- Загрузите и распакуйте 
nircmd в C:\utils 
- Создайте раздел реестра: 
HKEY_CLASSES_ROOT\*\shell\Copy as image\command 
- Установите 
(default) значение ключа C:\utils\nircmdc.exe clipboard copyimage "%1" 
Это добавляет "Копировать как изображение" в контекстное меню для всех файлов (не только изображений).  Если файл не является изображением, команда ничего не копирует.
Чтобы это решение работало только для определенных типов файлов, выполните описанные выше шаги и замените звездочку в HKEY_CLASSES_ROOT\*\ на тип файла в специальном ключе (пример: HKEY_CLASSES_ROOT\SystemFileAssociations\.png\).