Это должно быть в состоянии сделать - в конце концов, разблокировка зашифрованного диска представит его как обычный том, как и любой другой.
Для этого разблокируйте и откройте зашифрованный диск и запустите Outlook. Добавьте файл OST по умолчанию и т.д.
Теперь вашему клиенту придется остерегаться нескольких вещей. Во-первых, пока открыт Outlook, зашифрованный диск должен быть разблокирован и открыт. Повреждение данных может произойти, если вы заблокируете зашифрованный диск, когда Outlook открыт. Во-вторых, может произойти некоторое замедление - особенно если ваш клиент имеет дело с огромным количеством почты.
Если он может смириться с падением скорости, а также с неудобствами (и опасностью) проверки того, что зашифрованный диск всегда разблокирован перед запуском Outlook и закрытием Outlook, все должно быть в порядке.