Звучит так, будто вы просите о нескольких вещах: 1) вы хотите снова открыть окна терминала в той же позиции на вашем экране 2) вы хотите, чтобы окна терминала подключались к указанным серверам 3) вам нужно непрерывное соединение с сервером: может забрать, где вы остановились.
Я сейчас на Windows-машине, но я верю, что Terminal.app делает только # 1. Вы можете достичь # 1 и # 2 через сценарии AppleScript (или appscript): ищите, и вы найдете. Но # 3 потребует использования screen или tmux (или, возможно, dtach, но я никогда не использовал это). экран более широко доступен, но я бы порекомендовал tmux чуть выше экрана. Они работают очень схожим образом, поэтому либо должны более, чем удовлетворить ваши потребности.
Вы запускаете screen (или tmux) на сервере, к которому вы подключаетесь, и отсоединяетесь от сеанса экрана, когда вы закончите в течение дня. screen по-прежнему будет работать на сервере, поддерживая сеанс оболочки и сохраняя его состояние при следующем входе в систему. На следующий день вы войдете в систему и снова подключитесь к сеансу экрана, и все будет хорошо.