На данный момент у меня до 4 ОС, поэтому у меня есть идея. Сначала установите Windows, затем Ubuntu, затем Gentoo - Ubuntu заменит загрузчик Windows своей установкой grub и добавит к ней Gentoo, а не «стандартную» процедуру установки Gentoo для загрузчика.
Обычно Windows должна быть первой основной (я устанавливаю XP, затем 7 на первых двух основных), и Linux хорошо работает на логических разделах - в этом случае я бы, вероятно, установил XP, 7 и Ubuntu в основных, а также Gentoo и хранилище как логические разделы на расширенном разделе.
Совместное использование свопа ДОЛЖНО быть возможным, но вместо того, чтобы иметь отдельный раздел подкачки, вы можете рассмотреть возможность размещения файла подкачки вместо одного из разделов и поделиться им. Кроме того, поскольку гибернация использует своп, избегайте этого. Иначе, поместите это также в логический раздел.