Вы не упомянули, какую ОС вы используете.
Предполагая, что у вас есть ЖК-дисплей, пиксели по вертикали разделены на три подпикселя: красный, зеленый и синий. Сглаживание, выполняемое последними ОС, достаточно умно, чтобы понять это и воспользоваться тем фактом, что подсвечивание красного пикселя фактически только освещает одну треть пикселя. Следовательно, ОС может рисовать шрифты с тонко окрашенными краями, что заставляет мозг думать, что шрифт выглядит более гладким.
Когда вы поворачиваете монитор на 90 градусов, пиксель теперь разделен по горизонтали. Если вы оставите настройки шрифта такими, как они есть, ОС все равно будет работать в предположении, что пиксели разделены по вертикали, и поэтому все будет выглядеть довольно неправильно.
Посмотрите в настройках вашей системы или видеокарты, чтобы увидеть, есть ли настройка, позволяющая использовать субпиксельное сглаживание для горизонтально разделенных пикселей.