Spamassassin для Outlook (как плагин) кажется неактивным проектом:
http://sourceforge.net/projects/saoutlook/
Есть плагин для Outlook, который работает для каждого пользователя, чтобы узнать, что является спамом, а что нет, но требует некоторой ручной подготовки:
http://spambayes.sourceforge.net/
Если вы хотите разместить собственный антиспамовый и антивирусный почтовый фильтр для нескольких пользователей, я настоятельно рекомендую приложение с открытым исходным кодом MailScanner, которое работает на сервере под управлением Linux. MailScanner объединяет SpamAssassin, ClamAV и ряд других дополнительных (бесплатных и несвободных) антивирусных и антиспамовых инструментов вокруг MTA («почтовый сервер»). Кривая обучения может быть немного крутой, если у вас нет опыта работы с Linux, но участники списка рассылки - отличная связка и они очень полезны.
http://www.mailscanner.info/