Это должна быть настройка на уровне сервера. Ваш администратор Exchange должен иметь возможность настроить интервал времени между обновлениями для ваших загрузок автономной адресной книги. Возможно, вы ищете новых пользователей до истечения вашего интервала. Чтобы дополнительно усложнить ситуацию, автономная адресная книга на сервере генерируется по умолчанию один раз в день в полночь. В зависимости от размера вашей организации и изменения настроек по умолчанию, может пройти несколько дней, прежде чем новый пользователь сможет проникнуть в автономную адресную книгу и в вашу локальную копию.
Также возможно, что существует проблема со связью клиент-сервер, так что загрузка автономной адресной книги не происходит.
Если вы идете в Инструменты -> Отправить / Получить -> Загрузить адресную книгу, она успешно обновляется? Это исключит проблему связи при получении дифференциальных обновлений автономной адресной книги.
MSKB 841273 довольно исчерпывающий. Там есть много информации на стороне сервера, которая вам не поможет, но есть некоторые параметры на стороне клиента, которые вы можете изменить, чтобы отслеживать и корректировать поведение Outlook при выборе OAB.