В этом случае (4 апреля 2015 года) вы можете смело нажимать "Подключиться". Но в целом такие предупреждения не следует игнорировать. Вот как вы можете расследовать появление таких предупреждений в будущем:
Нажав "Показать сертификат", а затем выбрав "Google Internet Authority G2", показал для этого инцидента:
Google Internet Authority G2
Промежуточный центр сертификации
Срок действия истек: суббота, 4 апреля 2015 г. 17:15:55 Лето в Центральной Европе
Срок действия этого сертификата истек
А для "smtp.gmail.com":
smtp.gmail.com
Выдано: Google Internet Authority G2
Истекает: четверг, 31 декабря 2015 года, 1:00:00 по центральноевропейскому времени.
Этот сертификат имеет недействительный эмитент

Таким образом, сертификат для Gmail был все еще хорош, но "промежуточный издатель", который использовался для его создания, не длился так долго, как сертификат Gmail. Это была ошибка в Google; тем временем они установили новый сертификат на smtp.gmail.com, который использует другой сертификат эмитента. Однако, поскольку этому доверяли, пока за несколько часов до того, как проблема не началась в апреле 2015 года (и при условии, что вы использовали ее раньше, когда все было хорошо), тогда было безопасно выбрать "Подключиться".