Как вы обнаружили, SendTo сортирует записи в алфавитном порядке, в соответствии со стандартным поведением проводника Windows. В настоящее время у меня нет системы, на которой я могу экспериментировать. Но поиск приводит к источникам, указывающим, что Windows Explorer можно убедить открыть папку с другим порядком сортировки по умолчанию. Например, Лориен (2010) разрабатывает учебники по изменению порядка сортировки по умолчанию в Vista.
Лориен также предупреждает, однако, что этот вид работы не работает в диалогах (например, Сохранить как). Я подозреваю, что SendTo будет такого рода и, следовательно, не сможет функционировать так, как вы хотите. В этом случае исходное решение может указывать на единственный работоспособный маршрут в стандартной папке SendTo.
В этом случае, помимо того подхода, который вы выбрали, вы можете переименовать элементы SendTo (например, дать наиболее часто используемому элементу имя, начинающееся с буквы A), или поставить префикс их имен файлов с 01, 02, 03 ... или с помощью другие символы (например, подчеркивание) для изменения порядка сортировки. Также обратите внимание, что существует расширенное меню SendTo, вызываемое при нажатой клавише Shift, которое может вместить некоторые элементы SendTo.
Кроме того, существуют сторонние утилиты, которые могут помочь вам настроить меню SendTo или создать альтернативу контекстного меню вместо SendTo. Очевидно, вы уже исследовали некоторые из них (например, FileMenu Tools). Если вы уверены, что никакая сторонняя утилита не может делать то, что вы хотите, это может быть подтверждением того, что это невозможно.