Я думаю, что есть несколько способов решить вашу проблему.
Одним из них является использование сторонней программы, которая в основном делает то, что вы хотите. Он зашифрует все, что отправляется в Dropbox, но требует, чтобы в вашей системе был установлен клиент для доступа к вашим данным.
http://www.pcworld.com/article/2046475/five-free-dropbox-tools-youre-not-using-but-should-be-.html
Другой способ - написать свои собственные сценарии, которые позволят вам сделать то же самое. Единственное, что вам нужно, это следить за нестандартными реализациями шифрования, программами и т.д. (Хотя в этом случае я не думаю, что это будет слишком большой проблемой?)
Последний способ - использовать что-то вроде Sikuli или SuperMacro для достижения в основном того же, что и сценарии, за исключением графической среды (более дружественной для непрограммистов)http://www.sikuli.org/