Есть утилиты, которые помогут с этим. Например, CopyTrans Contacts:
CopyTrans Contacts позволяет управлять вашими контактами на iPhone невероятно просто.
Организуйте, редактируйте и удаляйте контакты быстро. Резервное копирование и экспорт контактов на ваш компьютер.
Вот ссылка на их инструкции по использованию их программного обеспечения для передачи контактов Outlook в iCloud. Похоже, что изображения также перемещаются.
Вставка:
Импортирование контактов из Outlook на ПК в учетную запись iCloud до недавнего времени было сложной задачей, связанной с синхронизацией устройства iOS с iTunes. Больше нет: теперь вы можете использовать контакты CopyTrans и после нескольких щелчков мыши перенести контакты Outlook в свою учетную запись iCloud.
Примечание: я никогда не использовал это конкретное программное обеспечение. :)