Проводник Windows использует теги ID3. Обработка тегов в Windows зависит от версии проигрывателя Windows Media.
Существует две основные версии формата тегов ID3 - v1 и v2. Один файл может иметь отдельные теги ID3 v1 и v2. Если вы изменяете только тег ID3v1 и присутствует тег ID3v2 - проводник Windows покажет только v2.
Если вы измените тег с помощью Windows Explorer - он обновит теги v1 и v2.
Похоже, что приложение EasyTag, которое вы показываете на скриншоте, работает только в формате ID3v1 или вам нужно перенастроить его для редактирования тегов v2.
Здесь вы можете найти подробную информацию об обработке тегов ID3 в Windows Media Player 11 (и Windows Explorer, если у вас есть WMP11):
ссылка на MSDN
Я думаю, что более старые версии WMP поддерживают теги ID3 до версии ID3 2.3, ID3 v2.4 не поддерживается.