HTTPS использует SSL/TLS для шифрования данных, передаваемых между вами и сервером, поэтому отправляемые вами http-запросы и полученные вами ответы будут скрыты от других.
С другой стороны, перехватчики все еще могут видеть, к каким серверам вы подключаетесь.
TOR может запретить перехватчикам сообщать, к каким сайтам вы подключаетесь, но выходной узел может просматривать ваш трафик (хотя он не знает, откуда он приходит). Таким образом, даже если вы используете TOR, вы все равно захотите использовать HTTPS.
DropBox и Skype должны шифровать ваши данные при передаче. Однако сами Microsoft и Dropbox могут получить доступ к вашим данным.