Вам нужно будет использовать внутренний DNS-сервер в своей сети для размещения DNS-зоны для mydomain.com. Затем, когда вы подключитесь к своей внутренней сети, mydomain.com будет разрешен вашим внутренним DNS-сервером (при условии, что вы используете DHCP-сервер внутри и ваш компьютер настроен на использование DHCP для настройки IP-адреса и что DHCP-сервер настроен для предоставления вам вашего внутреннего DNS-сервера через DHCP). Когда вы не подключены к своей внутренней сети, mydomain.com будет разрешаться любыми DNS-серверами, которые вы используете в этих других сетях.
Проблема с использованием файла Hosts заключается в том, что он имеет приоритет над DNS-серверами, настроенными в конфигурации клиента TCP/IP, поэтому mydomain.com всегда будет разрешать то, что находится в файле Hosts, независимо от того, к какой сети вы подключены.