Как намекнул Journeyman, вам потребуется копия Windows Server, на которой запущены службы терминалов для поддержки нескольких одновременно работающих пользователей. Windows Server также имеет встроенную поддержку для размещения VPN ("Маршрутизация и удаленный доступ"). Кроме того, настройка VPN - хорошая идея, но ни в коем случае не обязательно делать то, что вы хотите.
РЕДАКТИРОВАТЬ: я просто подумал о другом возможном решении для Windows. Если у вас несколько лицензий Windows, вы можете настроить виртуальную машину VMware/VirtualBox/VirtualPC для каждого пользователя. Используйте мостовую сеть для каждой виртуальной машины, чтобы убедиться, что она находится в той же локальной сети, что и сервер. Затем каждый пользователь может подключиться к вашей сети через VPN и использовать удаленный рабочий стол или VNC для подключения к своей собственной виртуальной машине. Основным недостатком использования этого решения вместо Windows Server является то, что вам придется вкладывать немного больше средств в оборудование (больший объем ОЗУ, больше / более быстрых дисков и, возможно, более быстрый ЦП), чтобы справиться с дополнительными издержками при запуске нескольких полных экземпляров Windows. на одной машине и сбалансировать ресурсную конкуренцию.
Если вы открыты для настройки сервера Linux, вы можете настроить удаленные сеансы X, чтобы пользователи могли запускать приложения на главном сервере, но при этом приложения отображались на удаленных клиентах. Все они могли бы использовать SSH-туннелирование для безопасного входа в систему и пересылать сеансы X на свои рабочие станции (возможно, устраняя необходимость в отдельном VPN, в зависимости от настроек сети сервера). Если у вас нет приложения для Windows, которое не будет работать под WINE, это может сделать то, что вам нужно, и клиентские рабочие станции не должны быть очень быстрыми.
Конечно, если все, что вам нужно для запуска, это приложения командной строки в терминале, вам даже не нужно возиться с X, поскольку вы можете просто настроить относительно минимальный сервер Linux и позволить каждому SSH подключаться к нему.