Если вы работаете в Linux, вы можете использовать такие программы, как Proxychains. Позволяет указать последовательность прокси-серверов, которые будут использоваться для запуска трафика. В качестве первого сервера вы должны указать свой существующий прокси-сервер. В качестве второго сервера вы должны указать любой прокси-сервер, который вы хотите (если ваш существующий прокси-сервер разрешает подключение к ним).
Это будет выглядеть так:
Ваш компьютер -> (порт80) (корпоративный прокси) -> (порт443) (другой прокси) -> (любой порт) (запрошенный ресурс)
Все зависит от того, какие политики доступа на прокси-серверах вы будете использовать.
Ваш корпоративный сервер, скорее всего, позволит вам установить соединение с портом 80 или 443 внешних компьютеров в Интернете. Если вы найдете открытый прокси-сервер, который принимает соединение через порты 443 или 80, вы можете маршрутизировать свой трафик через него, как показано выше. На первый взгляд это не будет подозрительным, поскольку в журналах корпоративного сервера оно будет отображаться как соединение типа CONNECT с внешним хостом. Обычный веб-серфинг. Но на самом деле это может быть любой трафик.