У меня есть одна программа, запущенная через прокси, затем включите мой vpn, vpn "переопределит" прокси?
Нет, VPN больше похож на сетевой адаптер (или виртуальную "сетевую карту", если хотите). Таким образом, если VPN включен, прокси-трафик может проходить через VPN (а не наоборот - по крайней мере, если вы делаете это на той же машине).
Дело в том, что я хочу, чтобы весь мой трафик шифровался через vpn, но я хочу, чтобы скорость прокси-сервера в этой единственной программе все еще была зашифрована vpn, возможно ли это?
Если вы настаиваете на использовании VPN, то конечная скорость сети, которую вы получаете, будет ограничена VPN, и скорость будет ниже, чем у двух скоростей (и на практике конечная скорость, с которой вы в конечном итоге будете работать, будет намного ниже, чем VPN или прокси один).
Могу ли я запустить эту программу через прокси-сервер и в то же время шифровать трафик через vpn, или программа, использующая прокси, не будет зашифрована?
Как я уже приводил в качестве примера ранее, ваш VPN похож на другую "сетевую карту" (LAN Interface), за исключением того, что она виртуальная. Это лучшая аналогия, которую я могу привести.
Следовательно, вы можете использовать прокси или даже другой VPN (туннель в туннеле) для всего трафика с вашего компьютера.
Это в значительной степени стандартно, и мы делаем это иногда в крупных организациях (для дополнительной безопасности).
Однако цена, с которой вы заплатите, будет снижать скорость соединения, и это будет ухудшаться по мере увеличения количества VPN / прокси, которые вы устанавливаете на пути трафика.
Другими словами, если вы пытаетесь добавить прокси для "скорости", то нет, это не решит проблему, поскольку ограничивающим фактором будет МЕДЛЕННЫЙ проход, по которому трафик встречается на пути к месту назначения (ТАК, если VPN имеет более низкую скорость, это не сделает тот факт, что вы добавили прокси-сервер в настройку, быстрее).
Второй вопрос, любая хорошая программа, которую я могу использовать для анализа сетевого трафика, чтобы я мог проверить это сам?
Есть много инструментов. Для непрофессионала самым простым, но в то же время инструментом, который поможет вам лучше понять процесс, будет Fiddler.
Если вы действительно хотите копать глубоко, то Wireshark - один из инструментов, используемых профессионалами.
Вы не упомянули платформу, на которой вы находитесь, но вот список других инструментов, если вам не нравятся два инструмента, которые я упомянул выше.