То, что вы просите, не совсем прямое. Даже при соединении двух компьютеров с обоими концами через USB обычно требуется компонент моста для облегчения передачи файлов. [1]
Скорее всего, вам понадобится какая-нибудь терминальная программа или что-то на DOS-машине, чтобы сказать ей вытолкнуть данные через последовательный кабель RS232 и другую программу на стороне Win7 для ее получения.
Скорее всего, вам будет гораздо проще подключить компьютер DOS к Ethernet и выполнить простую передачу файлов. (Предполагая, что у него есть порт Ethernet, хотя я не видел слишком много машин DOS без него)
MS-DOS 3.1 была первой версией DOS, поддерживающей работу в сети и обмен файлами. Для обмена файлами вы должны использовать программу SHARE .