Нет, сертификат X.509 (тип, используемый OpenSSL) не может иметь более одной подписи. Однако вы можете выдать несколько сертификатов, которые будут выполнять одну и ту же работу.
При условии, что вы сохраняете ключ и тему одинаковыми, вы можете создать несколько сертификатов CA, каждый из которых будет соответствовать действительному сертификату эмитента для сертификатов, которые (эти?) CA (s) проблема. Эти сертификаты CA могут быть самозаверяющими или выдаваться другим CA как так называемый перекрестный сертификат.
Остальные ответчики правы: любой коммерческий ЦС захочет очень тщательно изучить ваши политики и процедуры, прежде чем подписывать ваш ЦС. Тем не менее, это определенно возможно с технической точки зрения.
Если пользователи, о которых вы говорите, используют только те устройства, которые вы контролируете (то есть, они являются внутренними пользователями), тогда я предлагаю установить сертификат корневого CA на этих устройствах. Это то, что делают многие крупные компании (и я на самом деле делаю это в своей сети!) и позволяет вам выдавать сертификаты только для внутреннего использования в соответствии с вашими политиками.
Если, с другой стороны, пользователи являются внешними по отношению к вашей организации (или даже сотрудникам, работающим, например, дома), то, вероятно, лучше всего иметь сертификаты, выданные доверенным коммерческим центром сертификации. Если вам понадобится много этих сертификатов (5+ в год), большинство коммерческих ЦС имеют программы, которые облегчают административную нагрузку и часто снижают стоимость; если вам понадобится действительно большое количество (я бы даже не стал искать, если оно не превышает 100 в год), вы можете рассмотреть возможность приближения к ЦС для настройки собственного подчиненного ЦС (но, как и выше, они, вероятно, захотят вас настроить новый ЦС в соответствии с их политикой, а не перекрестно подписывать существующий).