Когда вы говорите Enigmail, чтобы OpenPGP-шифровал исходящее сообщение, Enigmail должен автоматически выбрать открытый ключ получателя из вашего списка открытых ключей. Если в вашем наборе ключей нет подходящего открытого ключа (по умолчанию Enigmail выбирает ключи через соответствующий адрес электронной почты), или если ваша "сеть доверия" недостаточно доверяет ключу получателя, то в Enigmail появится диалоговое окно поле, позволяющее вам явно выбрать открытый ключ для использования (или отменить отправку, чтобы дать вам время для получения подходящего открытого ключа, или определить доверие к ключу, который у вас уже есть).
Весьма необычно использовать OpenPGP для шифрования исходящих сообщений с помощью вашего личного ключа. На самом деле, если вы обычно используете асимметричное шифрование, то вы делаете это неправильно. Распространенная идиома заключается в том, что открытые ключи используются для шифрования и проверки подписи, а закрытые ключи - для расшифровки и подписи.