С точки зрения веб-сервера, оба являются идентичными TCP/IP-соединениями, просто приходящими из разных мест. Сервер не может видеть, по какому маршруту прошли пакеты, и автоматически не знает, что существует VPN-сервер, работающий по определенному адресу.
Однако сервер может быть настроен , например, на то, чтобы разрешать (или запрещать) соединения только с определенных адресов. Если VPN является общедоступной службой, то ее блоки IP-адресов часто где-то перечислены и могут быть заблокированы некоторыми администраторами (в зависимости от популярности службы и / или злоупотреблений). Возможно и обратное - некоторые VPN-сервисы явно запрещают доступ к определенным веб-сайтам.
Наконец, поскольку VPN-сервер находится в другом месте, чем вы, возможно, что где-то между сетевыми и VPN-серверами существуют проблемы с сетью, которые просто остались незамеченными, потому что никто не жаловался.