Я делал это раньше с помощью планировщика задач Windows и скрипта php+mysqllite.
Скрипт php+mysqllite только что проверил, может ли он связаться с Google, если он был перенаправлен, он проверил, есть ли у него подпрограмма для домена, на который он был перенаправлен, и если это так, он запустил его. Mysqllite состоял в том, чтобы хранить куки для безголового браузера, который я реализовал в php. Вероятно, было бы гораздо меньше труда просто использовать эквивалент greasemonkey для входа в систему. (при наличии обратной стороны браузер будет всплывать и делать что-то каждый раз, когда ваш планировщик срабатывает.)
Триггер планировщика задач будет отличаться от машины к машине. У меня был один ноутбук, который регистрировал бы соединения Wi-Fi как события, и они включали ssid, так что я мог фильтровать, чтобы активировать только те, которые мне небезразличны.
На моем текущем ноутбуке, кажется, единственное событие, которое надежно срабатывает, это подключение клиента DHCP. Конечно, это жарит каждый раз, когда я получаю IP-адрес и не говорит мне SSID.
Вы можете проверить, какие события доступны для запуска с помощью окна просмотра событий Windows. Я просто включил и выключил свой Wi-Fi 3 раза и проверил, какие события были вызваны 3 раза за последний час.