Хотя это не является автоматическим, OS X Leopard поддерживает Locations, которые являются профилями, содержащими определенные параметры сети (такие как IP-адрес, точки доступа Wi-Fi и прокси-серверы). Вы должны вручную изменить его при подключении к другой сети, но это не так сложно. Я уже давно пользуюсь этим, когда беру свой Macbook в школу и подключаюсь к их Wi-Fi.
В Windows, похоже, нет встроенной подобной функции, но я видел, как люди используют профили Firefox для достижения аналогичной функции. Они создают новый профиль для каждого отдельного прокси-сервера, к которому они подключаются, поэтому им не нужно менять его каждый раз при смене сети.