Нет, это не должно быть проблемой. Просто перетащите их из локальной почтовой папки и поместите в папку imap, в которую вы хотите скопировать их, или используйте правую кнопку мыши и перейдите.
Сначала вам нужно настроить доступ imap к целевой учетной записи (не обязательно к той учетной записи, на которую изначально было отправлено электронное письмо), затем вы можете переместить свою локальную электронную почту в папку INBOX, которая указана под этой учетной записью, или (возможно, желательно) вы могли бы создайте новую папку imap под учетной записью imap (назовем ее "Архив") и переместите свою электронную почту в эту новую папку "Архив" на сервере imap.
Я не знаю, как Thunderbird справился бы с учетной записью imap и pop, указывающей на одну и ту же учетную запись электронной почты. Я не говорю, что это то, о чем ты думаешь, но для меня это звучит нежелательно. (Это может быть еще один вопрос суперпользователя, если это то, что вы хотите сделать.)
Даты (и все данные, включая вложения) должны быть сохранены, но я бы посоветовал начать с одного или двух электронных писем, просто чтобы быть уверенным, что это соответствует вашим ожиданиям. Это определенно тот тип вещей, с которым вы захотите поэкспериментировать самостоятельно, прежде чем пытаться переместить большое количество писем.