Я только что видел статью в США об этом на днях, так что я подумал, что должен вмешаться.
Этот вопрос состоит из нескольких частей, поэтому я рассмотрю их все.
Программное обеспечение на вашем компьютере
Да всегда. Любое программное обеспечение на вашем компьютере, запрограммированное специально для Skype, может сделать именно это. Любые способы внедрения DLL, перехвата и т.д. Могут быть применены для фишинга данных до того, как они коснутся процесса шифрования. Это, однако, можно предположить для любого программного обеспечения на вашем компьютере, не только Skype.
Программное обеспечение вне локального компьютера (то есть в сети или в открытом Интернете)
И да и нет. Всегда существует риск любого рода перехвата сетевых данных - для этого и используется шифрование. Как заявил Эроен (и последнее, что я слышал), Skype использует AES - проверенный и проверенный алгоритм шифрования, который при правильной реализации может занять годы для взлома криптоанализа. Тем не менее, всегда есть вероятность серьезного нарушения безопасности и ваших данных скомпрометированы (с очень малой вероятностью). Наряду с тем, что это может произойти с любым программным обеспечением, передающим данные через Интернет, обычно вы ничего не можете сделать, чтобы предотвратить это редкое событие.
Насколько авторитетные (государственные) органы прослушивания информации
Видя, как это было горячей и противоречивой темой во всем мире, я буду говорить в общем смысле, а также в контексте США.
На данный момент агентство не может прослушивать видео и аудио звонки . Это связано как с кибер-правилами, так и с тем, что Skype является P2P (peer-to-peer), когда речь идет о звонках. Текст, однако, это отдельная история, конечно.
Тот факт, что вызовы являются протоколом P2P, предполагает, что это, вероятно, так, как и везде, если только что-то не перехватывает эти конкретные данные вызовов между вызывающим абонентом A и вызывающим абонентом B. Более того, вызовы зашифрованы, поэтому существует дополнительный уровень безопасности.
Вот ссылка, которая объясняет немного больше о том, что является и не зашифровано в повседневных разговорах по Skype.