По этим вопросам:
PuTTY - автоматическое переподключение после прерывания интернета?
"Tunnelier" - это ответ, но мне интересно, кто-нибудь мог бы объяснить, почему Putty/PuttyTray/Wh whatPuttyMods не поддерживают соединение / перезапускают его, когда оно разрывается? Или, может быть, укажите мне рабочее решение, с которым у них есть личный опыт?
WinSCP не имеет проблем с этим, используя соединение SSH, поэтому это должно быть возможно.