Если файл уже существует, OS X должна предложить вам перезаписать его. Я никогда не сталкивался с случаем, когда это было не так. Поскольку вас не спрашивают, значит, что-то еще не так, и вы должны предоставить более подробную информацию, отредактировав свой вопрос или оставив комментарии. Любые ярлыки, которые вы можете использовать, клавиши, которые вы нажимаете, и т.д.
Тем не менее, это не очень хороший способ работать. Дата изменения только говорит о том, что файл изменился, и не может помочь вам определить ЧТО изменилось, поэтому вам нужно пройти и внести эти изменения напрямую. Разработчики программного обеспечения решают эту проблему с помощью систем контроля версий, но если вы работаете с документами Office или другими проприетарными форматами, такая система может не работать или может быть слишком сложной для ваших нужд. Независимо от того, что вы просите потерю данных и / или головную боль, поступая таким образом, но без более подробной информации об инструментах и процессе, не так много советов, которые можно было бы предложить.