Одна из возможных причин ... ваша библиотека iTunes хранится на внешнем диске? (т.е. сами файлы песен, а НЕ файлы библиотеки iTunes, находящиеся в папке ~/Music)
Пользователь может установить расположение по умолчанию для всех файлов MEDIA на внешнем диске, и, если в расположении библиотеки по умолчанию установлено это расположение, все должно работать так же, как если бы файлы мультимедиа хранились в расположении домашнего каталога пользователя. , (т.е. ~/ Музыка / iTunes)
Если у этого диска либо проблемы с разрешениями (больше, чем вероятный виновник здесь), либо диск не смонтирован, iTunes по умолчанию будет использовать обычный путь к домашнему каталогу пользователя, а НЕ путь, указанный пользователем. Музыка (или другие носители), удаленные из основной библиотеки, НЕ будут перемещены в корзину, если это так. Запись в базе данных XML для дорожки - это ЕДИНСТВЕННАЯ вещь, которая удалена, так как в ней нет ссылки, указывающей на фактический файл для ее удаления.
Я использую внешний диск емкостью 1 ТБ для хранения всех своих медиафайлов, используемых iTunes, и он работает для меня, поскольку у меня в системе более 60 КБ треков, а на внутреннем диске моего MacBook недостаточно места для хранения их.