Как вы определяете трек? Кого ты беспокоишься о том, чтобы быть отслеженным?
Кто-то, кто может осуществлять мониторинг с точки выхода вашей VPN, сможет знать все действия, связанные с этой VPN.
Кто-то, кто может скомпрометировать сервер SSH, прокси-сервер или конечную точку OpenVPN, может вернуться к работе, чтобы определить истинный источник трафика.
Если вы просто беспокоитесь о базовом формировании трафика от вашего провайдера, то вы почти наверняка идете за борт. Запуск OpenVPN через SSH может привести к серьезным проблемам с производительностью и не будет иметь большого значения. Даже действительно простой VPN обычно достаточно, чтобы избежать формирования трафика на основе черного списка.
Если вы подключаетесь к какой-либо службе через этот дурацкий VPN, кто-то на другом конце потенциально может отследить его до вашего компьютера, если он будет сотрудничать с провайдерами, где размещены хосты VPN и SSH. Особенно, если сервер VPN или SSH используется только вами. Им просто нужно посмотреть, что входит в систему с VPN, а что выходит. Если он используется только одним человеком, вы увидите незашифрованный трафик, выходящий из VPN, и трафик VPN.
Подводя итог, если вы ищете 100% анонимность, я не верю, что описанная вами установка даже приблизится к тому, чтобы обеспечить это, если предположить, что правительственное учреждение или кто-то действительно решил, что хочет отследить его до вашего компьютера.
Если вы просто пытаетесь избежать блокировки каким-либо фильтром в вашем интернет-провайдере / школе / работе, вы настраиваете что-то очень сложное. Если вы можете устанавливать исходящие SSH-соединения, то все, что они знают, это то, что вы установили исходящее SSH-соединение. Они ничего не знают о полезной нагрузке SSH.