Проблема с прокси заключается в том, что каждое используемое вами приложение должно специально поддерживать прокси. Например, Flash Player не поддерживает SOCKS.
Я разработал программное обеспечение (tun2socks), которое позволяет вам пересылать все TCP и, опционально, UDP через прокси-сервер SOCKS5 для всей системы, не требуя поддержки приложений (чего нет во Flash). Проще говоря, мое программное обеспечение имитирует сетевой интерфейс и виртуальный маршрутизатор за этим интерфейсом, который перенаправляет все соединения через прокси-сервер SOCKS, и, используя его в качестве шлюза по умолчанию, вы получаете прокси для всего. В следующем руководстве объясняется использование tun2socks с пересылкой по SSH (именно то, что вам нужно).
http://code.google.com/p/badvpn/wiki/tun2socks
Это немного неуклюже, чтобы настроить как бы то ни было. Если вы хотите автоматизировать это, вы сами.
Если вы успешно следуете руководству, все ваши программы будут проходить через прокси автоматически, и вы должны отключить прокси в самом браузере.