(То, что сказал Сорен, не совсем верно.)
Какой трафик (или пакет, если быть точным) проходит через VPN, определяется таблицей маршрутизации клиентского компьютера для служб VPN, которая туннелирует уровень 2/3 (обычно Ethernet или IP).
Как в Windows, так и в Mac OS X вы получаете возможность в своем VPN-соединении отправлять весь трафик через туннель или только трафик, принадлежащий той же подсети, назначенной вам VPN-сервером.
Например, предположим, что в настоящее время у вас есть IP 1.2.3.4 и он подключается к сети вашей компании, которая использует подсеть 192.168.1.0/24. Когда вы подключаетесь, ваша ОС автоматически устанавливает маршрут для отправки всего трафика в эту подсеть (192.168.1.0/24) через VPN-соединение. Пока что трафик к IP за пределами этой подсети, например, 3.4.5.6, будет отправляться напрямую, без прохождения через VPN.
Если вы решите отправить весь трафик через канал VPN, шлюз по умолчанию на стороне клиента будет изменен. И трафик до 3.4.5.6 пойдет через VPN
Также, как сказал Сорен, VPN-туннель "физически" не соединяет вас с удаленной сетью, поэтому весь трафик должен проходить через VPN-сервер. Логически, VPN-сервер - это сетевой мост или маршрутизатор, который фильтрует сетевой трафик и отправляет только те, которые "интересны" вам.