По крайней мере, в Windows и Ubuntu (у меня нет оборудования Apple для тестирования) - сначала необходимо настроить гостевую виртуальную машину с соответствующим USB-фильтром для захвата устройства.
Самый простой способ - открыть страницу настроек для виртуальной машины, которую вы хотите настроить, и перейти к настройкам USB. Щелкните значок устройства с небольшим зеленым плюсом, чтобы он предварительно заполнил поля для вашего iPod, хотя вы захотите очистить все поля, кроме имени, идентификатора поставщика и идентификатора продукта. Отключите ваш iPod и перезагрузите компьютер.
Как только вы закончите перезагрузку, запустите вашу виртуальную машину, и после того, как она загрузится, не стесняйтесь подключить ваш ipod - с любой удачей VirtualBox должен перехватить и захватить USB-устройство и передать его вашему гостю вместо того, чтобы позволить хосту общаться с ним.