Эта проблема может возникать из-за того, что пользователь намеренно снял флажок, чтобы показать недавно открытые программы в меню «Пуск».
Пользователь может захотеть отображать только закрепленные элементы в меню «Пуск». Представленное решение может изменить это поведение.
Для того, чтобы последние элементы не отображались и не отображалась история окна запуска, вам нужно установить "Количество последних отображаемых программ" на ноль.

Я знаю, что это не было явно задано в вопросе, но я думаю, что это уместное дополнение к ответу.